Wann die Kanaren zum ersten Mal "entdeckt" wurden ist nicht genau belegt. Jedenfalls sollen Italiener die Insel Lanzarote besucht haben. Eventuell könnten die Schiffe der Brüder Vadino und Vivaldi, aus Genua, schon um 1291 auf Lanzarote gelandet sein, als sie mit ihren Galeeren die Straße von Gibraltar passierten und dann spurlos im Atlantik verschwanden.
Es ist nicht belegt, ob bereits ein Lancelotto Malocello aus Italien 1230 auf Lanzarote landete oder erst 1312, der bekannte Lancelotto Malocello, nach dem die Insel benannt wurde, und dort bis 1330 verweilte.
Eine portugiesische Expedition im Jahre 1341, lieferte konkrete Nachrichten über die Kanarischen Inseln.
Im Jahre 1351 sollten die Guanchen auf Gran Canaria gewaltlos zum Christentum bekehrt werden. Fromme Händler aus Mallorca knüpften friedliche Handelskontakte mit den Guanchen.
1393 überfiel eine Flotte aus Sevilla die Inseln. Auf Gran Canaria wurde dabei der Versuch der friedlichen Missionierung erfolgreich sabotiert. Die Guanchen von Gran Canaria machten keinen Unterschied mehr zwischen Händlern und Sklavenjägern und erschlugen 1392/1393 alle mallorquinischen Händler und warfen die Patres in einen Vulkanschlot.
Die Eroberung der Kanaren durch die Spanier begann 1402 unter der Lehensherrschaft der kastilischen Könige, durch Jean de Béthencourt, auf den Inseln Lanzarote, Fuerteventura und El Hierro. 1425 verstarb Béthencourt ohne Erben hinterlassen zu haben. Sein "Besitz" zerfiel in viele Stücke. Die Siedler der Eroberer und die überlebenden Ureinwohner von Lanzarote, Fuerteventura und El Hierro vermischten sich und bildeten eine erste kleine Kolonialgesellschaft.
1441 nahm die Kirche ihre Missionstätigkeit wieder auf und auf Fuerteventura gründete der andalusische Laienbruder San Diego de Alcalá das Kloster Fortaventure. Gegen 1448 errangen die Familien "de las Casas" und "Pereza" die Rechte über die Inseln und begannen eine Zeit der Ausbeutung und Sklavenjagd, auch auf den noch nicht eroberten Inseln und der Westküste Afrikas.
1477 fand auf Lanzarote ein Aufstand gegen die Feudalherren statt und führte zur Auflösung der ersten kleinen Kolonialgesellschaft. Die spanischen Bewohner von Lanzarote und Fuerteventura flohen nach Gran Canaria, das gerade erobert wurde, oder sogar bis nach Sevilla.
Die katholischen Könige Ferdinand II von Aragonien und Isabella I von Kastilien, nutzten den Aufstand von Lanzarote dazu, den Feudalherren die Rechte auf die noch zu erobernden Inseln La Palma, Gran Canaria und Teneriffa, abzunehmen. Neue Einwohner kamen auf die Inseln. Die Feudalherren jagten an der afrikanischen Westküste Sklaven und brachten diese auf die Kanaren.
1478 "erbte" Hernán Peraza die Insel La Gomera und wurde 1488 von den Guanchen erschlagen, da er sie versklaven wollte. Seine Witwe, Beatriz de Bobadilla, bat den Feudalherren Pedro de Vera von Gran Canaria, um einen Rachefeldzug, der jedoch dermaßen unverhältnismäßig ausfiel, dass sich sogar der Bischof der Kanarischen Inseln, Juan de Frias, bei Königin Isabella I. beschwerte, nachdem fast die gesamte Gemeinde von La Gomera versklavt und verkauft worden war. Dieser Vorfall löste am spanischen Hof, die wahrscheinlich erste Diskussion über Menschenrechte aus.
Die Portugiesen waren sehr an den Kanarischen Inseln interessiert und versuchten diese unter ihre Herrschaft zu bringen. Die Eroberung durch die Portugiesen, sollte unter der Leitung von Heinrich dem Seefahrer, durchgeführt werden. Die spanischen Feudalherren waren zu schwach, sich gegen die Portugiesen zu wehren. Die Portugiesen hatten bereits die Azoren, Madeira und die Kapverden erobert.
1479 schloss Isabella I. einen Vertrag (Vertrag von Alcácovas) mit den Portugiesen und erreichte die Zugehörigkeit aller Kanarischen Inseln zu Kastilien. Jedoch durfte sie mit ihren Schiffen nicht weiter südlich der Kanaren segeln.
Im gleichen Jahr gründete der Feldhauptmann Juan Rejón auf Gran Canaria den Ort Las Palmas und begann mit der Eroberung der Insel. 1483 wurde die Eroberung Gran Canarias durch Pedro de Vera abgeschlossen.
1493 unterwarf Alonso Fernández de Lugo die Insel La Palma und beendete die Eroberung der Kanaren 1496 mit der großen Schlacht (La Victoria de Acentejo) auf Teneriffa. Damit waren letztendlich alle Kanarischen Inseln erobert und unterworfen worden.
Die Spanier begannen auf den Inseln Zuckerrohr anzubauen.
Viele Guanchen starben bei den drei großen Schlachten von Teneriffa oder an eingeschleppten Krankheiten. Die überlebenden Guanchen fügten sich größtenteils den Eroberern und nahmen die Neuerungen der Zivilisation gerne an. Nur einige wenige leisteten noch einige Jahrzehnte Widerstand. Trotz allem machten die Guanchen immer noch den Teil der Bevölkerung aus und bauten, unter Fernández de Lugo, die neue Kolonie für die spanischen Könige auf. Der Zuckerrohranbau und die Zuckerherstellung waren sehr arbeitsintensiv. Freiwillige Arbeitskräfte waren gefragt. Die meisten Überlebenden, vielfach Frauen, vermischten sich teilweise durch Heirat mit den eingewanderten Spaniern, zumeist Männer. So entwickelten sich auf Teneriffa und auf Gran Canaria, eine neue Kolonialgesellschaft. Teilweise erhielten die Guanchen, die keinen Widerstand geleistet hatten, sogar eigene Ländereien.
1537 stellte Papst Paul III den Sklavenhandel unter Strafe und wurde auch in Spanien, von König Karl I verboten.